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轶事典故
礼遇利玛窦
据记载，明万历二十七年(1599年)，叶向高在南京任礼部右侍郎时，第一次结识了意大利传教士利玛窦，并与利玛窦切磋围棋技艺。万历三十五年(1607年)，叶向高升任内阁首辅后，又多次在北京私宅中款待利玛窦。他赠诗利玛窦曰：“天地信无垠，小智安足拟。爰有西方人，来自八万里。言暮中华风，深契吾儒里。著书多格言，结交尽贤士。淑诡良不矜，熙攘乃所鄙。圣化被九埏，殊方表同轨。拘儒徒管窥，大观自一视。我亦与之游，冷然待深旨。”(《诗赠西国诸子》)
据《利马窦在北京》记载，利马窦于1610年5月11日病逝北京。依照当时惯例，客死中国各地的传教士都必须迁葬澳门神学院墓地。利玛窦生前曾有在京郊购买墓地的想法，外国传教士和中国教友也希望明神宗同意利玛窦的生前愿望，但遭到很多官员的极力反对。叶向高为其上书朝廷请求赐葬，理由是“自古以来的外国人，其道德学问，有哪一个能像利玛窦这样吗?不要说其他事情了，就是翻译《几何原本》一书，就应该赐葬地了。”经过叶向高多方交涉，利玛窦最后得以准许葬于京郊。
弈中第二
叶向高在阁时，政务之暇，常邀同僚下棋，然而数年未遇敌手。泰昌元年(1620年)，叶向高再度入阁，路经无锡时，在闲谈中听到过百龄其人其艺，特意写了请柬，郑重其事地礼招过百龄对弈。
过百龄来后，叶向高见是一个儿童，不把他放在眼里。可是一交手，叶向高竟连失三局，惭愧难当。在旁观战的过百龄父亲战战兢兢对儿子耳语：“你的对手是当朝相国，要手下留情……”过百龄不以为然，朗声答道：“下棋虽是雕虫小技，可假如枉道媚人，岂不感到耻辱?况且相国如此贤明，怎会怪罪我一个小小的童子?”叶向高听了十分惊佩，起身对过百龄父亲说：“令郎不但棋艺绝伦，且生性耿直，将来必成大器。方今天下多事，正需这样的人才，老夫有一事相求，不知应允否?”过百龄父亲见儿子受到夸奖，连忙回礼：“小子无知得罪相国，大人有何训示，老朽定当从命!”叶向高说：“令郎有此奇才，老丈教子有方。老夫意欲带他进京，代为延请名师，教习治国安邦之术，老丈意下如何?”未等过百龄父亲回答，过百龄抢先说：“小子学业未就，还是不去为好。”听了此话，叶向高揣摸过百龄怕被人说是趋炎附势，因此不愿与达官同行，也就不为难他，只好作罢。
叶向高进京后，有一次同棋友对弈，局局连胜，棋友便称之为“棋坛国手”。叶向高却羞涩地答道：“大家有所不知，老夫在无锡却败在一个童子之手。”棋友连忙附和：“即便如此，老相国仍不愧为‘弈中第二’。”从此，叶向高便有了“弈中第二”之说。
人物评价
《明史》评：①向高有裁断，善处大事。②向高为人光明忠厚，有德量，好扶植善类。③赞曰：熹宗初，叶向高以宿望召起，海内正人倚以为重，卒不能有所匡救。盖政柄内移，非一日之积，势固无如何也。
明末清初学者李逊之评：乃既不能得于内，又无以解于外，惟有一去以谢责而已。身为元老，委蛇中立，而欲收无咎无誉之功，得乎哉!不欲为刘健、谢迁，恐并不能为李东阳，所以规之者至矣。
清代诗人钱谦益评：东林诸子，奉福清为伦魁，沙汰江河，和调水火，海内服其公忠。
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