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从天文十六年(1547)秋开始，义元开始了他的三河攻略。天文十八年(1549)三月六日，松平广忠被部下加茂郡广濑城主佐久间九郎左卫门的刺客岩松八弥刺杀，年二十四岁。由于松平的幼君竹千代(即后来的德川家康)还是织田信秀的人质，义元深恐松平家臣团倒向织田一边，于是决定将松平重臣全部集中到骏府，除冈崎城以外的松平家的支城全部由今川家的部将代守。
另一方面，义元急忙向三河出兵。这年十一月，太原雪斋率军突然袭取织田方占领的安祥城，活捉了城将织田信广。雪斋向义元进言，以信广向织田方交换松平竹千代。就这样竹千代来到了骏府，冈崎城也由今川家的武田上野介和山田新右卫门作为“城代”，城下町的奉行鸟居元忠也只是按义元的命令行事。至此，冈崎周边的支配权完全被义元控制，松平家服属于今川家，三河实现了今川的领国化并最终扩至拥有骏河、远江、三河的领地，成为东海大大名。
败死桶狭间
1560年5月10日，也就是义元于桶狭间战败前的第九天，今川义元发动全员总动命，号令全军向尾张进发，兵力大约是25000人。5月12日，义元本队从骏府出发，到达藤枝。先锋到沓挂川。5月13日，义元本队到沓挂川。先锋到达池田。
原松平氏的支配地沓挂城曾一度从属织田信秀。然而在信秀死后，城主近藤景春跟随鸣海城的山口继教一起离开了织田家。今川义元的这次军事会议并无记载。结束后，义元亲自参阵。途中已在冈崎、池鲤鲋、今冈留下数千人守备，并于沓挂留下1500人。
5月19日黎明，信长出阵。织田信长于清洲城听到“今川军开始进攻 丸根、鹫津砦”的情报后，立即亲自出征，命木下藤吉郎牵马，仅率五骑前往热田社，信长的进军时间应该在凌晨4时左右。上午8时，信长到达热田从清洲出发后，信长于上午8时抵达热田，并祈祷上天保佑，据史料记载，此时织田方兵力“马上流骑，杂兵200”。
上午10时 信长通过丹下砦，到达善照寺砦。由于热田附近涨潮，海岸沿线道路被海水所淹没，马匹无法通过，同时为了也避开丸根、鹫津附近的今川军，信长选择通过水野带刀守备的丹下砦，至佐久间信盛守备所在的善照寺砦。信长在那里作了最初的敌情分析，包括“负责指挥攻击丸根、鹫津砦的是谁”，“义元本队在哪里”等问题。此时，信长本队约为1000~1500人。
正午，今川义元到达桶狭间。从沓挂出发后一路西进的义元本队在正午时分到达桶狭间山。桶狭间山位于东海道与大高道的分歧点鸣海丘陵内，高65米，地处沓挂与大高城中间，距东海道织田方中岛砦3公里。义元本队推测约为5000人，于桶狭间山上面向西北布阵。正午后，佐佐隼人正突击今川军。丹下、善照寺砦的织田军得到“信长，到达善照寺砦”的消息后士气大振。佐佐隼人正胜通、千秋四郎乘势带领本队300人对桶狭间山上的今川军进行突击。然而寡不敌众，佐佐队被今川军击退，佐佐胜通、千秋四郎等50人战死。义元得报后大笑，“就算天魔鬼神前来又能如何!”
正午后，信长向义元本队移动。到达中岛砦后，筑田出羽守马上报告了义元本队的确切位置。信长下令全军开始攻击，依然遭到家老们竭力制止。信长说道，“大家听好!敌人从昨天晚上开始，先是大高运粮，后又经丸根、鹫津苦战，已是强弩之末。我军以逸待劳，岂有不胜之理!无须斩取敌人的首级，敌人撤退我们就追杀。出发!”中岛砦仅留下佐佐队的残部守备，而今川军先锋队鹈殿军、鹫津的朝比奈军、鸣海的冈部军却没有乘机偷袭信长的后方。
下午1时，突然天降大雨、信长突击。此时，桶狭间一带突然下起了大雨。织田军的士兵们大喜，“这是热田大明神在保佑我们啊!”大雨掩盖了织田军的行踪，而正在作战斗准备的今川军都离开原位避雨。雨停了，已到达山间的信长本队向山上的义元前卫部队发起突击。前卫部队很快败走，弓、枪、铁炮、指物散落一地。看到前田利家、毛利秀赖、木下嘉俊、中川金右卫门、佐久间弥太郎、森小介、安食弥太郎、鱼住隼人等人手里还是拿着斩下的首级，信长骂道，“不要首级，扔掉!我只要胜利!”
遭到信长本队突袭的今川军开始反击，两军陷入混战。突然，信长大叫道，“那是义元的旗本!”织田军向东一路杀去。据《信长公记》记载，义元本队退下桶狭间山，向东海道方向逃去。由于大雨的缘故，山间道路泥泞，展开的义元本队无法集结，各队求援不利。
300人旗本队保护着今川义元撤退，然而在织田军不断的冲击下只剩下50人左右。信长从马上跳下，和其他士兵一起徒步作战。两军激战，不辩敌我。信长的马回、小姓众也伤亡惨重。义元的首级终被服部小平太、毛利新助两人合力讨取。(服部小平太先用长枪刺入义元右腿，毛利新助将其杀死并取得首级。其中服部小平太被砍断右腿，毛利新助被今川义元咬掉两根手指)士兵们大叫，“义元讨死了!”之后，织田军开始退出战场，并于当日晚回到清州城。今川方二股城主松井宗信及其一门等200人战死。今川的援军鸣海河口的河内僧人服部友定开始撤退。途中于热田港上岸，在村子里放火，遭町人反击，战死数十人。
信长召见捕获的持义元马鞭的同朋，听其叙述了讨取义元的经过。之后，信长进行首级检，并由此同朋写下可辨认的武将姓名。首级数约3000枚。首级检完毕后，信长将义元的首级、太刀、胁差交与同朋，随行10名僧人一起送返骏府。义元的名刀“左文字の刀”被信长所收藏。之后，鸣海城的冈部元信投降。大高城、沓悬城、池鲤鲋城、鸭原城等处的今川军败退。信长在清州以南20町的热田街道须贺口筑起义元冢。
此战使织田信长名震天下。为后来的“天下布武”打下了坚实的基础。今川义元一死，上洛的今川家大军一下子就分崩离析了，作为人质的竹千代也脱离了今川氏的控制。今川义元死后，今川家督一职由其子今川氏真接任。
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