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据传谦信曾在毗沙门堂得到感悟，自称是战神毗沙门天的化身，战前常在毗沙门堂独自冥想作战方案，战时打“毗”字军旗。谦信不像大多数武将那样使用团扇或采配，而只是随便拿一根三尺长的竹竿指挥作战。与老谋深算，从来都坐在阵后指挥的信玄不同，谦信会亲自率领冲锋。
第四次川中岛合战时，谦信驻军妻女山，与海津城的信玄对峙了十日，双方都有些一反常态：谦信虽然兵力只有信玄的三分之二，且已近缺粮，却还是打打小鼓，哼着谣曲《八岛》，悠闲地过着每一天;信玄在优势兵力下毫无进展，倒有些坐不住了，采用了军师山本勘助的建议，由高坂昌信、马场信房、真田幸隆等率一万两千人的别动队夜袭妻女山，信玄本阵八千人则守候于山前的八幡原(“啄木鸟战术”)。然而，谦信可不是树中的虫。九月九日傍晚，在庆祝了重阳佳节后，谦信照例在山头遥望海津城，发现武田军的炊烟比平时浓密，从而预感到了武田的行动。
九月十日天明，决战的时刻到来，原来意图守候伏击的武田本阵遭受了几乎上杉全军的突击。据《甲阳军鉴》载，当时有一位头缠白绢，只露出双眼的越后武士，骑马突入武田中军，挥刀直砍坐在折凳上指挥的信玄。信玄不及拔刀，只得以军配团扇抵挡。第一刀使团扇碎裂，后两刀砍伤信玄肘、肩部。信玄的近侍二十余人急来救主，原虎义挺枪刺伤越后武士的马屁股，马惊而载着武士逃去。战后信玄一直回避与谦信的正面对决。三年后的第五次川中岛会战其实并未交锋，双方相持六十余日，武田与上杉在信浓的拉锯就这样结束了。信浓人口众多、资源丰富，又没有统一的势力，自然成为武田扩张领地的突破口;而对于上杉来说，撇开道义上的原因，信浓也是越后联络关东的通道之一，更是保护越后安全的屏障。两雄的争夺在所难免。
永禄六年(1563)，北条氏康发兵五万进攻武藏松山城。谦信率军援救，未至，城已陷，遂移兵附近北条方的私市城。该城背依大湖，建于险要之地，难以卒拔。城的本丸临湖，筑得很高。谦信巡视时，见从本丸通往二丸的廊桥上张着竹帘，湖水中映出桥上站的一个穿素白单衣的人影。谦信三次见到这样的人影，推测本丸中拘有不少作为人质的妇孺，就先令柿崎景家带队猛攻正门。待城内的注意力都被转移到正门时，派人拆毁附近的民房，用柱子结成大筏投入本丸后的湖中，并故意发出很响的水声，佯装要从水路进攻。本丸的妇孺着实被吓了一跳，纷纷夺路逃向二丸。把守正门的兵将不明真相，见到本丸突然大乱，只道是城内有内应已占据了本丸，顿时无心再战，自杀的自杀，投降的投降。谦信遂拱手而取此坚城。可见谦信用兵之机略。
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