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财务总管
平手政秀出生于明应元年(1492年)，幼名为五郎左卫门，是平手家家督经秀(或称经英)的嫡子。元服时改名为平手清秀，之后又改名为平手政秀。尾张平手氏乃是清和源氏新田氏後裔，自织田一族被从越前调至尾张，出任斯波氏的代官时，平手氏便作为同僚协助治理尾张。一般来说，在共同经营尾张的过程中，织田氏主要负责军事方面的调遣，而平手氏则大多在内政方面出力。到了织田信秀这一代，织田氏已经逐渐架空了原先的主家斯波氏，控制了尾张的实权，而平手氏也从同僚转变成为织田氏的属下。
作为平手氏嫡传的平手政秀正是在织田信秀时代出仕尾张，并作为家族事业的继承人身份，理所当然地成为了负责尾张国政务工作的重臣。应该说，平手政秀在财务管理工作上还是胜任的，虽然说不上是什么天才级管理大师，但至少也是个守成之才。在他的协助下，尾张日趋兴盛，当主信秀手头也逐渐宽裕起来。在下手头资料奇少，无法拿出政秀理财期间的具体账目，或者前后发展的变化，来证明政秀的能力，就谨以下面的例子做个旁证吧。
有记载说天文12年(1543)5月，平手政秀以“织田信秀”的名义进京，向朝廷进献了一千贯钱作为修葺宫舍之用，而根据《多闭院日记》记载，信秀此次的供奉金额高达四千贯。作为对此得回应，感动无已的皇室在天文13年的11月，派遣连歌师宗牧到尾张的那古野城举行了一个和歌会，并把宫中女官抄写的《古今集》等等一些书物送给信秀，表明了朝廷对信秀忠勤表现的肯定与赞赏。平手政秀在访问了皇室后并没有闲着，他还顺道拜访了一向宗的基地石山本愿寺，见到了法主本愿寺显如和尚。当然，为了同和尚们搞好关系，作为人情的礼金是决不能少的。虽然礼金的具体数额并不清楚(怎么什么都不清楚啊，汗～～)，但按照当时一向宗在各地兴风作浪的情况看来，如果没有“极大的诚意”，这些彪悍的和尚们是不会打消在你领地上兴建佛国的念头的。除此之外，平手政秀在路途中也一定要结交大名，讨好公卿，拜访名流之类，因此，政秀此行所消耗的金钱数量就更为巨大了。
先不说对一向宗和尚的投资是否达到什么超值的效果，单从向皇室献金一事就可以看出尾张国库的充盈。虽然当时各地豪强向没落的皇室进贡金钱，确实可以换得一定的政治利益，但对于已经失去权威的皇室来说，这种利益往往只是空头支票，或者说并不能得到直接的兑现。被人称为“尾张之虎”的织田家当主织田信秀毕竟不是什么忠义之士，面对当时尾张四面环敌的情况，他不可能抛下眼前的危险，将大把的军用资金投向皇室这个无底洞。
总而言之，如果没有平手政秀这样一位成功的财务总管，织田信秀能够掏出如此大量的金钱做台面工作么?
除此之外很值得一提的是，这位平手政秀不仅仅是一个管理国库的官吏，同时也是一位儒雅风雅的文化人。据史料记载来，平手政秀在茶道、和歌方面都有颇高造诣，他也因此被指定为织田家接待来访公卿的接待人。例如在天文2年(1533年)访问尾张的公卿山科言继就是由平手政秀负责接待的。当时山科言继到达尾张时，还以为迎接自己的只有淳朴的民风，却没想到被平手政秀的宅邸里的几个房间震惊了。这些房间被政秀布置得精美且风格迥异，使得山科言继眼前一亮，对主人出众的审美力与高品位大为赞叹。在后来山科言继所举办的和歌会上，山科言继不但特意邀请了平手政秀，还对他的文学造诣表示了肯定与赞赏。虽然没有平手政秀的诗文作为直接的佐证，但以山科言继这样著名文化人对政秀的友好态度就可以看出，平手政秀在文艺上确实是有真才实学的。而儒雅的作风能使一个人更容易获得他人的好感，平手政秀能在工作上获得成功，也一定从中获益颇多
外交重臣
平手政秀的能力不仅限于理财，相对于内政上的业绩，他在外交上的活动则更为活跃。除了上述的向皇室献金以及拜访石山本愿寺外，政秀最精彩的一笔就是促成了尾浓两国的和解与同盟。
说起织田信秀时代的尾张，除了名义上依旧由尾张守护斯波氏统治外，信秀的势力范围也只是尾张的下四郡，尾张的上四郡还在信秀的叔父伊势守织田信安与其子信贤手中。虽然信秀在天文11年，与今川、松平联军间爆发的小豆坂合战里转败为胜，初步控制了西三河，但是与三河东面强大的今川家相比较，依旧处于不利地位。天文13年(1544年)的9月，织田信秀联合越前的朝仓出兵进攻了西边的美浓。原本尾浓两家虽然互相觊觎，但也还相安无事。信秀此时突然挑起争端，无非是想以此举暗示自己有多线作战的能力，以达到展示实力，震慑对手的效果。不过很可惜，信秀不敌美浓的“蝮蛇”老爹，终究还是铩羽而回。
想要同时对抗东面的今川与上四郡的信安父子本就已经颇为吃力，腹背交攻的状况，形式愈发困难。天文16年，57岁的平手政秀临危请命，提出与有着“蝮蛇”之名的斋藤道三求和。如果这次交涉能够成功，就能增强织田家的实力，给今川等敌对势力以威慑。虽然觉得希望渺茫，但是考虑到织田家的生死存亡，信秀还是打算勉强一试，并任命平手政秀作为谈判特使。
由于织田、斋藤双方还处于战争状态，平手政秀展开曲线外交，找到清洲的坂井大膳作中间人，与斋藤家展开谈判。当时的斋藤家内部也有隐忧，与织田家的继承人纷争相似，斋藤家的问题是斋藤道三与嫡子斋藤义龙之间父子不合：道三宠爱幼子，想剥夺义龙的继承权;而这个义龙却也不是易与之辈，为了防止失去自己的地位而在暗中组织起自己小政权，与父亲形成对立之势。为此，斋藤道三也希望得到织田家作为自己的外援。另外，斋藤道三也清楚唇亡齿寒的道理，假如尾张真的被今川吞并，美浓虽然富庶，自己即便善谋，人才就算鼎盛，却也未必能抵挡得住领有尾、三、远、骏四国的庞大今川军势。因此，对于美浓来说，尾张就有如一道外壁，使美浓避免了与今川之间的正面交锋。基于这些原因，两家找到了共同语言。
从上面的叙述中看出，这次同盟能够获得成功，很大程度上是依靠了斋藤道三对本身形势与利益的考虑，平手政秀似乎仅仅起到一个穿针引线的作用。不过事实不是这样的——值得注意的是，这次的交涉打一开始是由政秀提出的。虽然不排除这可能会是一种“有病乱投医”的行为，但更有可能的是政秀在一开始就对促成两家同盟有一定程度的把握。也就是说，他不但对尾张的情况了如指掌，对斋藤家的处境也有一定程度上的了解，甚至正确地判断出道三在面对织田家的和解计划时会做出的积极态度。因此，这次的结盟除了斋藤老爹的意愿外，政秀敏锐的政治嗅觉也贡献颇多，是一个称职的外交官。
闲话不表，在翌年(1548年)的秋天，经过平手政秀的努力，斋藤道三也从自身利益出发，同意了织田家的和谈计划，与织田家结成盟友。
然而，真正让这次谈判名垂青史的却在于同盟后的余兴节目：作为通好的证明，道三将自己的爱女归蝶公主送入尾张与织田信秀的嫡子织田信长完婚。要知道，俺们的信长公从小便以性格暴劣，举止怪异闻名，是出了名的“尾张大傻瓜”。相对的，斋藤道三的爱女归蝶公主却是美浓有名的美人，不但性格贤淑，而且才学过人，是个不让须眉的巾帼英雄。平手政秀虽有一定的外交才能，但这种化腐朽为神奇的美事却不可能出自政秀的工作。因为斋藤方虽然也有与织田结盟的意愿，但毕竟是织田方首先提出和解，因此斋藤方在礼节上处于主人的位置，形势比较有利，能够同意和解就已经是对织田家极大的恩惠，没必要再献出一位优秀的公主来换取两家间的信任。
简言之，联姻完全是出自道三方面的考虑：联姻将使两家关系更深一步，可以产生对斋藤义龙产生巨大的压力;在信秀去世后，作为继承人的信长就将成为尾张的新主人。而将归蝶送入尾张，也可以为了斋藤氏将来可以谋夺尾张国做下的铺垫。从平手政秀的角度来说，如果信长能与归蝶联姻，不但能保证两家的联盟，更能使信长获得一个强大的外戚，在家中的继承人地位就可以得到巩固。己方获得的好处已经显而易见，而斋藤的阴谋能否实现还是未知数。因此，面对这等天大的好事，平手政秀或者当主织田信秀还能说什么?当即应承下来才是正理啊。
就这样，天文17年(1548年)，俺们的信长公便与归蝶公主喜结良缘(哭，只可惜无后啊!)，织田与斋藤的同盟也宣告正史成立。而这次完美的结盟将不但使织田家的生存空间一下子变得宽松起来，也让信长的继承人地位变得空前坚固，同时，对于平手政秀来说，他在这次同盟中所展现的出色外交能力，也将自己的人生推向了一个新的高峰。
魔王之师
作为平手家的嫡子，政秀本就是织田家的重臣深得当主的信任，而他的才能也足够令他飞黄腾达，但是命运却最喜欢捉弄老实人，偏给他安排了一个世上最顽劣的人做他的学生。
天文3年(1534年)，织田信秀的正室土田夫人在那古野城生下了一个男孩，取名为吉法师。到了天文11年(1542年)，时年51岁的平手政秀便以第二家老的身份，与林新五郎(秀贞)、青山与三佑卫门、内藤胜介四人一起被任命为时年九岁的吉法师的老师与辅弼，并由平手政秀推荐的平田祐秀和市川大助教导吉法师兵法和武艺 [3] 。之后，织田信秀便将本城那古野城托付给信长与政秀四人，自己则搬进古渡城。在当时，将本城托付给某个子嗣，相当于要把整个家业都留给其人，信秀将那古野城授予信长，也就是承认了信长的继承人地位。能成为织田家的嫡长子、未来当主的老师，这种荣耀可不是一般人可以获得的。虽然被授命为首席教师的是林秀贞，自己仅仅是二把手，应该也是足以自豪的吧?可是，他并不知道，这个男孩将给他的人生带来多大的痛苦，从这时候开始，一个不幸的种子已经种下了。
这个叫吉法师的男孩从小便以脾气暴躁、行为怪异出名，不是穿着奇装异服到处招摇，便是与同龄的孩子打架胡闹，弄得乡里乡亲鸡飞狗跳，不得安宁。据《池田家履历略记》传说，婴儿时的吉法师胃口奇佳，常常咬破乳母的乳头。一直到后来敬为「大御乳さま」的养德院(池田恒利之妻，池田恒兴之母)出现，事情才有所改观。简而言之，吉法师是个标准的坏小孩。甚至于，就连他的生母土田夫人也无法忍受如此的顽劣，转而宠爱他的兄弟勘十郎信胜去了。母亲尚且如此，织田家的家臣们当然更是厌恶吉法师，认为要是让这样一个品行低下的人成为未来的尾张主宰，织田家必然要灭亡的。因此，他们时常向织田信秀进言，希望剥夺吉法师的继承权，还好信秀有自己的一番主张，终于是保住了吉法师的地位。
面对如此状况，不知平手政秀做何感想，究竟是对吉法师的无奈更多点，还是对自己的无能更为后悔呢?对这些我们无从得知，不过可以了解的是，以他对苦口婆心的说教，都被当成了耳旁风。有时候在下常常想，假如政秀当时也放弃了吉法师，他的人生是否会改变呢?织田家是否还能诞生一位伟大的领袖呢?第六天魔王的命运是否会这样终结呢?不过历史清楚明白地告诉我们，这一切都已经不可能发生了，因为平手政秀没有放弃。
随着时光的流转，很快便到了吉法师元服的日子——天文15年(1546年)，吉法师时年13岁，平手政秀时年55岁。在织田信秀的居城古渡城，四位辅弼老师为吉法师主持了元服仪式，吉法师也从此改名为织田三郎信长。次年，信长便领命出征今川治下的吉良大滨城，而56岁的平手政秀当时随军出征。由于此次出征仅仅是为了向家臣们传达“少主已经成人，织田家后继有人”这一含义，所以任务很简单：信长在吉良大滨城下各处放了几把火后于野外扎营过了一夜，翌日便安然返回了那古野城。当平手政秀看到容貌清秀白皙的少主头戴红色头巾、身披铠甲和阵羽织，骑着高头大马指挥军队的英姿时，一定是深有感触，激动得老泪纵横，心想自己的学生终于长大成人，与过去的吉法师说再见了。
可是政秀又一次失望了，这些量变却还没有达到质变的程度，回到家的信长依旧我行我素，完全没有一个继承人应有的样子。看到少主 “不知悔改”，众家臣好容易暖起来的心又一次凉下去了。与之相对的，而信长的同胞兄弟织田信行却在此时，以一种远胜过兄长的礼貌儒雅出现在众家臣的面前。再加上信长生母土田夫人也倒向信行一方，众家臣的心一下子就被这一位优秀的少主俘虏了。对于这时的信长而言，织田家的局势可谓是四面楚歌，除了与自己从小玩到大的同伴外，唯一支持自己的长辈就只有父亲信秀与师傅政秀了。
就在这时，前面所说的完美外交获得了成功，织田信长一下子得到了美浓斋藤氏的支持，成为了斋藤与织田间友好同盟的“标志性建筑物”，地位大为巩固。这时候的平手政秀一定长长松了口气，觉得自己终于力挽狂澜，保住了少主的继承权，完成了信秀对自己的重托。但是政秀没有注意到，当年的种子早已发芽，就要开放了。
或者是身为霸王者的命里就该多灾多难，就该受到“天将降大任”前的考验，从同盟中获得的平静生活很快就结束了——天文21年(1552年)3月，信长的父亲，正值壮年的织田信秀突然因病去世。由于织田信秀在生前一直支持着信长，可谓是信长成为下一任织田当主的最重要支持。如今他的猝死，顿时使得信长、信行两派的平衡达到了极限，冲突势在难免。
虽然这时候信长已经获得了继承权，但是如果没有家臣的支持，年轻的信长随时会被废掉。可是信长依然故我，成天穿戴怪异，四处惹是生非，似乎对此毫不在意。对此，平手政秀虽然屡次进言，但如信长小时候一般，他的谏言还是屡屡碰壁，没有达到一点效果。
织田信长似乎对自己的荒唐还不满足，在父亲的葬礼上，他不但姗姗来迟、穿戴怪异，更出格的是，居然将一把抹香随手摔在父亲的牌位上后便大摇大摆地转身离去。坐在另一边的织田信行却表现极佳，不但穿戴整齐、恪守礼仪而且从其悲切的表情中透出一种对亡父的哀思，分明就是一副孝子贤主的模样。两相比较下，两位少主高下立见，众多家臣更归心于信行了。
据说当时信长公向父亲牌位掷香的举动，是为了向在场那些惺惺作态的家臣们做出的一个态度，要表明自己将会以自己的力量振兴织田家的志向。但是信长公的行为实在是出乎人之常情，不要说一众家臣难以理解，就算是平手政秀这样忠于信长的人也大为失望。作为信长的老师，眼看着面前的同僚一个个投向信行一方，信长的威信与地位荡然无存，平手政秀心中的悲哀可想而知：自己付出了近二十年的心血，难道就培养出这么一个不成器的人么?如果这个学生继续如此的恶行，自己百年之后，该如何面对信任自己的织田信秀主公呢?
当年埋下的种子终于要开花了。
殉徒老臣
天文21年，平手政秀出资重修了领内的绵神社，奉纳了一对石狮子与铭刻有“愿主政秀”字样的神镜，并祈祷神灵能平息信长的暴躁与奇异举动。但是，在天文22年(1553年)正月13日，平手政秀在极度痛心与失望中，留下了著名的《五か条の谏言书》，将信长的几乎所有缺点，从不要身着奇装异服，到必须耐心倾听家臣的意见等等，着实责备一番后，剖腹自杀，享年62岁。还有一个说法是，平手政秀的儿子得到了一匹良马，信长知道后屡屡逼平手的儿子交出良马。于是，平手政秀在信长的顽劣和暴躁两重打击之下，无奈只能以剖腹自杀来试取换取信长可以有所收敛和不夺取儿子的爱马。
当信长听说平手政秀自杀的消息后，即刻让沢义彦宗禅师在平手政秀所领得春日井郡小木村建立了一座政秀寺以表达自己的哀悼之情，并且树立了一块彰德碑来表彰政秀的功绩。政秀的殉死终于打动了信长，在此后的很长一段时间内，信长的暴躁脾性也确实有所收敛。
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