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说起王保保，如果不是熟读明史的人，大部分人对王保保并没有正确的认知，身为一个元朝将领，王保保在元朝大厦将倾之际，顶着天灾、人祸几度打得明朝北伐寸步难行。在明史中王保保和陈友谅是仅有的能威胁朱元璋的奇才，尤其是王保保更是让朱元璋心服口服。朱元璋将王保保评价为“天下奇男子”，自认明朝将领无人可及。
王保保原名扩廓帖木儿，1990年以前主流观点认为王保保是河南沈丘的汉人，扩廓帖木儿是元顺帝的赐名。在明史中也嘲讽王保保“忘中国祖宗之姓，反就胡虏禽兽之名，以为美称”。然而根据1990年出土的赛因赤答忽墓志铭显示王保保确是蒙古人，在元朝末年王保保凭一人之力带领蒙古人回光返照，连朱元璋都为之叹惋。
王保保的主要拥护者是元朝汉军世侯后裔，这些汉化的蒙古人与北方地主集团为王保保提供了武装。王保保控制着山西、河北、河南，成为了一个被多方顾忌的大军阀。王保保盘踞在北方，而陈友谅和朱元璋则占据着南方，三者呈现出三足鼎立的态势。不过随着朱元璋击败陈友谅，王保保集团变得越来越劣势，调配资源和粮食都处于下风。
本来王保保的北方集团虽然处于劣势，但绝非朱元璋能轻易打下来的，不过时运却不在王保保一边。元末动乱、黑死病相继在王保保的势力范围内爆发，饥荒战乱让王保保的军队陷入凋敝，没有足够时间休养生息的王保保面对钱粮富足的朱元璋，只能转变战略思路，放弃河南、山东，以山西为基地竭力抵抗。
由于王保保战略性将元大都置于半放弃的地位，朱元璋以徐达为征虏大将军，常遇春为征虏副将军，率大军出师北伐。徐达、常遇春出师后一路顺马平川攻取了元大都，不过元顺帝已经逃到了王保保的领地。王保保在山西凭借精锐兵力与常遇春进行了艰苦的搏战，最终常遇春凭借兵力优势取得决定性胜利，王保保只能率元军向北逃奔。
王保保护着元朝新帝逃回蒙古草原，为了匡复元朝的大业，他数次击退明朝的进攻并伺机反攻。明朝将王保保视为心腹大患，认为“王保保狡猾狙诈，使其在，终必为寇，不如取之，永清沙漠”。为了永绝后患，朱元璋派徐达与王保保在蒙古草原上展开了殊死决战。
王保保面对大军压境的明朝部队沉着应战，先是用诱敌之计将明军逐渐引入其纵深，然后佯装败逃，率领小部队且战且退，将明军队引入以逸待劳的蒙古主力之中，并于漠北成功伏击，倾巢而出的明军在此役中死伤殆尽，主将徐达只能狼狈逃回中原，元朝的命脉得以保住，此役是王保保生涯最辉煌战绩，也是明朝初年最惨痛的失利。
随着王保保杀退明朝军队，朱元璋再也无力北伐，不过王保保也回天乏术，难以对明朝发动全面攻击。明太祖朱元璋对王保保十分重视，他曾问手下“天下奇男子谁也?”，部下回答“常遇春将不过万人，横行无敌，真奇男子”，朱元璋大笑“遇春虽人杰，吾得而臣之。吾不能臣王保保，其人奇男子也。”
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