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后世对秀忠的评价多流于负面，其中《常山纪谈》中指秀忠是“礼仪端正的泥人”，现代也有漫画如隆庆一郎之《影武者德川家康》描写秀忠为外内不一的伪君子、阴险小人。但近现代也有不少史家为秀忠平反，肯定他对德川幕府初期的稳定及强势有很大的贡献，也是一个出色的政治家。也有学者认为秀忠执意于上田城是要保障江户后方的安全。
秀忠是一个不俗的人物，当众人在乱世时代，爱看打仗、战争谋略一流的武将时，却始终忽略时代的转变，秀忠无疑在战争上不是一个能手，他的能力亦远不及其父家康，但他的力量及智慧却足以增强幕府的力量及威信，秀忠的努力是不可能，也不应该被忽视的，作为转变战乱到太平时代的德川幕府，当中转接点并不是德川家康，而是秀忠，或者可以这样说，家康是伟大的和平建基者，而秀忠就是一个成功、坚固又能干的守成者吧!
冬季的一天，寒风呼啸，德川秀忠还是青少年，他在户外练习武艺。秀忠和往常一样射箭，刚刚按照每日定量射完了一捆箭，已是浑身冻得哆嗦。此时，父亲德川家康在旁边观看秀忠射箭，家康知道秀忠已经练习完毕，但家康命令：再拿来一捆箭，继续练习。秀忠听从父亲命令，又是冻得发抖地射完一捆箭，多数的箭支没射中箭靶就在半途落地了。家康再次命令：再来一捆箭，继续射箭。秀忠比较老实，没有反对，继续射箭。家康加上箭支，秀忠继续射箭，如是者三。
加量加到最后，秀忠射出的箭支已经没有一支能射中箭靶了，严重脱力、重度受冻使得秀忠连抬起手臂都不可能。家康问秀忠为何要射箭多次加量，秀忠回答是要锻炼好武艺。家康语重心长地教导儿子：“要成为一名精壮武士，不需要射箭加量，有最初的练习定量即可;要成为一名优秀将领，需要加一次量;要成为一名合格城主，需要再加一次量;要成为一名卓越诸侯，需要更加一次量：身份越尊、等级越高，就越需要付出比常人更多的努力。唯有坚持和忍耐，才是成就大事的基础。身为大诸侯，就要比家臣们思考想得多、睡觉睡得晚、吃饭吃得差：人间疾苦可以磨练出卓越之人。”
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