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自古以来，楠木正成的忠诚勤王事迹受到日本人的赞扬和好评，他的死受到后世人的崇拜，这点当然与他的人品分不开的。楠木正成在担任摄津、河内、和泉三国守护期间，曾推行过减轻赋税、开垦荒地、兴建水利、劝务农桑等政策，这对老百姓带来了一些好处。
正成虽然和平安时代的人一样仍旧信仰旧佛教，但不能说他没有受禅的影响。当时朱子之学已经传到日本，后醍醐天皇的学问是宋学(朱学)。独清轩玄惠法印将程朱的新注书籍奉呈天皇及亲房、俊基，所以后醍醐天皇和亲房、俊基的正统思想是宋学的产物。当时南宋盛行的忠孝思想也通过朱学传到日本无疑。楠木正成的举兵勤王以及临死时的所谓“七生报国”(世世代代报国)思想完全从宋学的正统思想和忠义思想而来。据研究，正成的书法式样也是带有“宋风”，与持明院统的“青莲院派”完全不同，他的宋学是从天台僧玄惠法印那里学来的。
最早记载楠木正成的名字是《太平记》卷三，其中写道：元弘元年(1331)8月27日天子临幸笠置山，以本殿为皇宫，向天下招募勤王的武士，但没有一个人来应募。天皇很觉烦闷，后来不知不觉睡着了，做了一个梦：在紫宸殿的庭院前有一棵常绿树，枝叶茂盛，伸向南面的那条树枝长得特别好，在其荫凉下顺次坐着三公百官;朝南的上座，坐垫铺得很高，没有人坐。天皇感到奇怪，这是为谁而设的座位呢?正在思量的时候，两个扎发髻的儿童忽然出现，跪在天皇面前用袖擦泪说：天下之间暂无陛下栖身之处，但在那树苗下有朝南的座位，这是为皇上而设，请暂且坐在那里吧。两童子说完便向天上飞去。不久天皇梦醒了。
天皇认为这是天托给他的梦，便详解梦境，在“木”字旁边加个“南”字，使之成个“楠”字。天亮后天皇便问该寺的僧人，附近有没有姓楠的武士。僧人说有个人叫楠多门兵卫正成，武艺高强，是敏达天皇四代孙，左大臣桔诸兄的后裔。于是天皇立刻下令将楠木正成召来。
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