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筒井重臣为义出奔
岛左近虽然名满天下，但是前半生却平淡无奇，默默无闻。1570年，岛左近入侍筒井家担任家老一职，与家中的另一位猛将松仓重信被后世称为筒井左右近。
筒井家是大和一地的名门望族，在筒井顺庆父亲顺昭时代，几乎完成了对大和的统一。而筒井顺昭死后，继位的筒井顺庆却不敌松永久秀，特别是在久秀向织田信长表示臣服后，在信长的强大压力下，顺庆曾两度被赶出了筒井家一直以来的居城筒井城。迫不得已，筒井顺庆只得同样臣服织田信长。臣服信长后，筒井顺庆被划分到明智光秀的军团，由于两人都精通和歌、连歌、茶道、花道等，兴趣爱好相同因此很快成为莫逆之交，顺庆之子定次还娶了明智光秀的女儿，并在在光秀的支持下筒井顺庆成为了新任大和守护。松永久秀背叛信长，被织田信忠、羽柴秀吉、筒井顺庆大军围攻，怀抱名茶器“平蜘蛛”自爆身亡后，1581年筒井顺庆将原是吐田氏的领地一千石赐予岛左近。据《多闻院日记》记载同年筒井顺庆应光秀邀请参加伊贺合战，岛左近作战勇猛，并且在战斗中负伤。这次战斗也是有记载的，岛左近最后一次代表筒井家参加战斗。
1582年本能寺之变天下大乱，明智光秀理所当然成为织田家臣的讨伐对象，羽柴大军占据有利形势时，筒井顺庆不顾旧友明智光秀的多次请求，按兵不动隔岸观望，最终导致明智光秀战败身亡。筒井顺庆的不义之举，让岛左近极为失望。虽然心怀不满，但岛左近仍然尽忠尽义，直到1584年筒井顺庆去世。在顺庆的葬礼上，左近作为家中笔头家臣担当了幡持的角色。或许是筒井顺庆的继承人筒井定次更差劲，早已不满的岛左近终于在四年后离开了自己侍奉多年的筒井家，之后侍奉了羽柴秀吉、丰臣秀保等人，但这些主君并非明主，最后左近成为浪人隐居在近江。
人生转折出仕三成
岛左近半生操劳也没能找到真正胸怀忠义的主君，只得在近江落魄度日。然而上天并不会将明珠封存，不久之后岛左近便遇到了自己为之抛弃生命的真正明主—石田三成。虽然有很多大名都希望能将岛左近招募到自己麾下，但是岛左近都一一拒绝，也多次拒绝了石田三成的邀请。为了弥补自己军事上的不足，三成竟然拿出自己俸禄的二分之一两万石招募岛左近。二一添作五，君臣同俸禄，以自己俸禄的一半来招募一名浪人，在当时就是一件不可思议的事，连丰臣秀吉都为之惊讶。对此，石田的解释是，岛左近的价值岂在于区区两万石，给他两万，他能为我挣回的岂止这个数目所能比拟。岛左近终于为之感动，答应了三成的请求，成为石田家的笔头家老。
1598年丰臣秀吉逝世，德川家康开始着手夺取天下，并且利用文治派和武断派的矛盾大做文章。虽然石田三成不善战术，但是却对家康的阴谋心知肚明，部署应对之策略，岛左近奉命扩建佐和山城作为据点，并将佐和山城建设成为一座易守难攻的坚固要塞。此外还有传说岛左近意识到西军可能战败，因此向石田三成提出暗杀德川家康的计划，但是由于西军人数上占优，石田三成认为胜券在握，并未同意左近的意见，从此岛左近做好了为三成徇死的准备。
关原合战雾随风散
关原合战决战前日(1600年9月14日),为鼓舞西军将士低落的士气,岛左近请命出战,得三成应诺,率部五百出阵。在杭濑川一线设下埋伏后，径直来到东军阵前，假意收割麦子,借机挑拨中村一荣部。面对西军的挑衅，中村一荣麾下家老野一色赖母忍无可忍下，带骑兵队出击。结果中了岛左近的诱敌之计，被引至杭濑川草丛处。西军伏兵突然出现，截断中村部后路，岛左近掉转马头前后夹击。激战中， 野一色赖母被左近部下击毙。而与中村部同行的有马丰氏见情况不对，带兵增援，两军混战不分胜负。而此时设本阵于冈山的德川家康目睹了全过程，也不得不叹服左近之谋略：“对手的行动可谓十分漂亮。”下令有马、中村两部撤退。岛左近也收兵回阵。此战东军损失将领野一色赖母及其部下三十余人，西军士气高昂。而“杭濑川之战”却是西军在关原大战中唯一的一次胜利，由此战足以看出岛左近在军事上的才能。
翌日关原合战爆发，本来西军形势大好，但因小早川秀秋突然背叛陷入绝境。石田三成军本阵从一开战就成为东军猛攻的靶子，岛左近率领五百士兵以死捍卫三成本阵。面前尽管是黑田长政的两千人马，敌我比例为1：4，形势对岛左近相当不利。但早已下定决心以死报主的岛左近毫不畏惧，摆出背水一战的阵势，连同蒲生乡舍部对黑田长政和田中吉政发起猛攻。虽然黑田部四倍于左近部，但却硬是被逼退两百步，简直就是奇耻大辱。合战后田中吉政评价左近“见之如见死兵”，黑田家的武将甚至在战后一想起左近便浑身动弹不得，连黑田家的名将后藤右兵卫、母里太兵卫也不得不称岛左近为真正的豪杰。
而黑田长政并不甘心这样失败，命令铁炮部队向岛左近部猛烈射击，岛左近被黑田军铳头狙击，身负重伤退出战斗，从此下落不明。而关于岛左近在关原战场上的传说还都是黑田家士兵传出来的。最有意思的是竟然没有黑田家士兵能清楚形容出岛左近的军装，最后还是召集石田家的旧臣，才得出岛左近头戴冲天帽、身着浅黄色木棉披风的结论。正因为黑田军在战斗中只感受到了岛左近的恐怖，而完全没有精力去注意他的服饰，直到合战结束多年以后，黑田家的武士一听到岛左近的名字，便是全身发毛心惊肉跳。历史公认岛左近在受到铁炮突袭后退军，是否生还则是千古之谜……
经历
出物于对马或是近畿地方。较可信的说法是平安时代以后的豪族岛氏每代拥有的清兴和胜猛。是筒井顺庆的家老，在当时与松仓重信称为左近和右近。顺庆死后，同筒井定次继承家位，但是因为意见与定次不合，最后出走，期间也成为了羽柴秀次和羽柴秀保的家臣。于1583年，受到石田三成的邀请。以两万石去拉拢他，当时三成领地只有四万石高，是拥有五成的破格待遇，目的是担当三成的军事顾问。后来增封至六万，比例是相当高的人物。
前期战历
1569年 永禄十二年 远江袋井之战 追击德川家康《天元实记》
有一段时间左近曾前往甲斐武田处，在信玄的部将山县昌景手下供职。期间参与了远江袋井的作战，并追击了德川家康。这些记录是左近自己曾提到的，此外没有任何其他旁证。但是，左近曾经在武田家任职这一点却也似乎不应该莽撞地加以否定。
武田信玄当时就是武士们崇敬的对象，山县昌景也是猛将中的猛将。家康等对即使是敌人的信玄也像师傅一样景仰，对山县的武勇赞叹不已。左近的名声很早就开始震响，或许真是因为在山县军中的战斗经历吧。
1582年天正十年六月 山城山崎会战 洞ヶ峠的决断
岛左近在筒井氏担当家老一职，与松仓右近胜重(重信)并称为“筒井的右近左近”之勇士。之后在与松永久秀争夺信贵山城的激战中，岛氏、松仓和森氏成为“筒井的三老”。
天正五年(1577年)十月松永久秀携名器平蜘蛛(每次提到这件茶器，我就忍不住笑……^_^)自爆身亡。之后筒井氏归顺了织田信长，在支援播磨上月城山中鹿之介的援军名单上也曾经出现了岛左近的名字。
在与松永久秀连年的大和争夺中，筒井氏与肩负调停一职的明智光秀意气相投，建立了深厚的友谊。然而在面临无法把握的未来时，筒井顺庆却不得不为家族的存续而考虑。
本能寺之变后，明智光秀向各地派出使者，联络各个反信长的势力、与自己有亲缘关系的织田系武将以及幕下的大小大名。其中就包括身为岛左近主人的筒井顺庆。筒井顺庆的态度一直相当暧昧。
羽柴秀吉的大军自中国回返后，细川藤孝、高山右近等明智系大名背弃了光秀投奔羽柴筑前守，筒井顺庆的大和众成为光秀最后的希望。
山崎会战中，明智光秀遣人一再邀请顺庆出阵，但是顺庆始终不为所动，直到光秀败死，筒井党也没有派出一兵一卒。最终“洞ヶ峠的决断”演变成了遇到大事犹豫不决，首鼠两端的意思。
《绘本太閤记》中有记载说：筒井党于山崎会战时向羽柴秀吉表示归顺，明智光秀的老臣斋藤利三之弟大八郎激怒之下，率队突入筒井顺庆的本阵。岛左近手持秀吉赏赐的剃刀，斩获大八郎，解救了筒井顺庆。这种说法与山崎会战一般的传说不符，也许是后人感怀岛左近的武勇而讹传了吧。
1583年天正十一年五月 在伊贺众的夜袭中负伤 《多闻院日记》
该年正月，长岛泷川一益夺取关氏的伊势龟山城，关一政通过蒲生氏乡向秀吉求助。筒井党遵从秀吉指令针对泷川一益进行了伊势侵攻。这之间岛左近遭到了伊贺众的夜袭而负伤。这段历史一般被确认为事实，但是具体发生了什么事，却已经无从查考了。
天正十二年(1584年)八月十一日，顺庆殁，岛左近参列葬仪，担当执幡使。顺庆的养子(其实是堂弟)筒井定次继任当主，被秀吉转封伊贺上野，左近也因此转战伊贺。期间秀吉的纪州攻伐、九州攻伐，筒井军都有所参与，岛左近理所当然地应该有从军转战，但是他在战斗中的详情就难以明了了。
天正十三年(1585年)三月秀吉纪州攻伐的时候，岛左近出现在筒井定次的出阵名单中。《根来烧讨太田责细记》记述了他那时的活跃。
1588年天正十六年二月
或许是对定次彻底失望，或许是认为在领民与中坊秀佑的领民发生争水事件时定次裁决不公，岛左近离开了伊贺筒井家，回到了大和，寄食于兴福寺持宝院(《增补筒井家记》)。这以后左近的生平事迹出现了不同的说法，有人认为不久岛左近出仕丰臣秀长，1591年1月秀长死后，继续侍奉嗣子秀保。而另一种说法认为岛左近入仕了关一政，成为蒲生家的一员。
1590年天正十八年秀吉小田原围城 《多闻院日记》
《多闻院日记》该年五月十七日记载说：“左近出阵远方，为照顾左近妻子计，北庵法印明日即将赶赴龟山城……”北庵法印是岛左近妻子“おちゃちゃ”的父亲，兴福寺的医师。伊势龟山(三重县龟山市)当时是蒲生氏乡与力关一政的领地，上文的出阵从时间上看指秀吉的小田原围城。所以有人认为当时岛左近应关一政所请作为蒲生军的一员参阵(氏乡于第二年二月七日自伊势松阪城出阵)。蒲生军关一政队布阵于小田原城北久野口，天正十九年(1591年)五月三日击退了太田氏房家臣广泽重信的夜袭，岛左近想来应该也有参与。
不过，丹波国也有一个“龟山”城(现今龟冈)，当时是前田玄以的领地，只是从各方面比较与上面那条记录符合的可能性不高。
出仕石田
石田三成二十四岁时，被封为水口城四万石的城主。
在司马辽太郎的小说里有着这样的描写：三成成为大名以后，秀吉召他到殿中问，“佐吉，你现在是大名了，应该召收自己的家臣。”
“只要有一个人就足够了。”三成意外的回答。(出自《关原军记大成》)
“这个人是谁?”
“筒井家浪人岛左近胜猛。”
秀吉一惊。
“……那你最后说服他了吗?”秀吉问。
“是的，我早已知道不会那么容易说服他，所以我许诺将我的知行的一半～两万石给他以表示我的诚心。”
“哦!主君和家臣的俸禄一样多吗?”秀吉不觉对三成的奇想而大笑起来。
……
以半数的知行来延揽家臣，让秀吉发出“君臣同禄”的感慨，同样吃惊并且感动的恐怕就是岛左近了，这也许就是一直在追寻心目中明主形象的岛左近至死追随三成的原因吧。
对于当时初出茅庐的石田三成来说，“君臣同禄”可以说是一次十分精彩的个人宣传。
虽然三成在秀吉身边辅佐多年，但对于丰臣政权之外的大名小名来说，还只不过是个初次得到领地的小领主。石田三成通过一次“君臣同禄”的表演，就把自己的名字传遍了全国。对于志在天下的三成来说，两万石的俸禄实在是相当便宜的。刚何况三成还用这两万石俸禄得到了岛左近这等猛将的忠心。
岛左近出仕三成的时间有所谓天正末期说和文禄四年(1595)说。《多闻院日记》对于岛左近在侵朝战役中的表现有所记录，其中文禄二年(1593)闰九月九日记载说“岛左近昨日回返佐和山”。从“佐和山城”判断当时岛左近已经出仕石田三成的可能性相当高。还有一种说法认为大和大纳言秀长死后岛左近侍奉其子丰臣秀保，秀保于文禄三年(1594)四月死后，岛左近再次成为浪人，石田三成就是这时以半分的知行延揽左近的。再有一种说法认为小田原围城后蒲生氏乡转封奥州，岛左近不愿意辗转离开故乡，所以离开蒲生家，出仕石田三成。
由于三成的高禄延揽，岛左近再次出现在历史的舞台上，不自觉地成为了天下分界的主角。普遍认为三成在担任近江水口城四万石的城主的时候，就用两万石的破格条件招揽岛左近;之后石田三成担当佐和山十九万石的城主，岛左近的知行也随之提高。于是流传下来“君臣同禄”的感人佳话。
关于两万石这个数字有着很有趣的联想。根据《姓氏家系大辞典》(太田亮著 角川书店)所述“岛左近友保、子左近友之，共为筒井氏属臣，与松仓、森氏合称三老，领有一万石的领地。岛氏麾下柳本戒重、樱井、生驹、萩原等共领五千石知行。岛氏在筒井家是领取一万五千石俸禄的武将。”所以说石田三成当时是按照比岛氏全盛时期的标准还要高的待遇给付左近俸禄的啊。
当时，三成对于左近是绝对重用的，而左近也是忠实地报答着三成的知遇，一直担任石田家笔头家老的职务，并实际负责军事方面的指挥，直到庆长五年(1600年)迎来了决定天下的关原决战。
左近与三成的对话--《志士清谈》
秀吉死后，岛左近与石田三成曾经一同登上大阪城天守阁，望着城下欣欣向荣的景象，三成发出了情不自禁的赞叹。左近却对此加以否认，他认为王侯居城的繁华并不是因为当政者的德政，而是因为趋炎附势的人对利益的自然依附罢了。
从大阪的天守望下去，透过欣欣向荣的表象，左近却看到大多数人依然在饱尝生活的艰辛，痛苦地忍受着艰难的时日。要想安定天下，身为武人的岛左近认为单纯依靠武力是行不通的，必须爱护武士、抚育百姓、收取人心、给大家一个可以信赖的未来。所以，虽然有颠覆丰臣天下的势力存在，但是岛左近认为只要把感于丰臣家恩义的人团结起来，要想清除这些势力也不是难事。
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