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天正十年
福岛正则在随秀吉远征播磨时，于攻打三木城之役中熊见川的战场上初阵立功，得到一百石的领地。天正十年，织田信长亡于部将明智光秀所发动的本能寺之变中，秀吉从中国战场急转回攻，以替织田信长报仇的名义和明智光秀交战，福岛正则在这场结束光秀十二日天下的山崎合战中再次出战立功，战后加增了三百石封领。
天正十一年
羽柴秀吉与织田家宿老柴田胜家展开贱岳会战以决定天下谁属，阵中秀吉故意以织田信孝反叛的理由带着大军离开大本营木之本，让柴田军先锋、胜家的外甥佐久间盛政深入己方阵营，再由大垣反攻一夜间重新回到贱岳战场，秀吉将身边的侍童也投入沙场，以鼓励麾下将士建立战功。福岛正则与加藤清正、加藤嘉明、胁坂安治等一同出战，一马当先冲入战场，讨取了柴田军将领拜乡久盈，日后叙功，秀吉将福岛正则的知行加增到五千石，比起同列为「贱岳七本枪」的加藤清正、加藤嘉明、胁坂安治、片桐且元、糟屋武则、平野长泰所得的三千石封赏更高出一筹，被世人认定为七本枪的笔头。
对福岛正则来说贱岳的荣耀只是官运亨通的开始，正则跟着秀吉参加了小牧长久手之战并在天正十三年随军讨伐纪州根来杂贺一揆势力后被封为伊予今治城主，得到十万石封地。同年七月更在秀吉的奏请下叙任从五位下左卫门尉的官位。
此后，福岛正则做为秀吉的爱将在九州岛岛津征伐、小田原之阵均未缺席，在对九州岛岛津家的征伐中福岛正则担任战后处理的代官与检地奉行做出贡献，加封为伊予汤筑城城主，拥有十一万石封地，并在领地中推行兵农分离政策，同时编成水军部队加以训练，后来攻打小田原城北条氏时，福岛正则更攻下伊豆韮山城立下战功。
福岛正则在侵略朝鲜中的表现。
秀吉在文禄元年侵略朝鲜时将福岛正则拔擢为第五军的总大将，率五千兵马，偕户田胜成、生驹亲正、蜂须贺家政等两万四千大军跨海征朝，成功夺取忠清道。于翌年出兵攻打普州城，不久后受命归国负责指挥海上输送兵粮军需的事务。文禄四年，秀吉给了福岛正则尾张清洲二十四万石的大封赏，同时负责管理在尾张有着十万石备蓄米的大粮仓，之后于庆长二年升任从四位下侍从，并赐姓羽柴。
庆长三年
丰臣秀吉病殁，大权落入以石田三成时为主负责执行政务等五奉行的文吏派手中，以福岛正则、加藤清正为首的武功派和文吏派由于处事作法的回异而早有不睦，尤其他们单单只是处理政务，却比起在战场上出生入死的武功派家臣更接近权力核心，
利益与付出的不平衡让福岛正则等人积压了许多不满，再加上文吏派之首石田三成其自视甚高，瞧不起武功派只会打仗，不懂治国的傲慢态度亦加深了两派势不两立的立场，而且在侵略朝鲜时身任军监的石田三成对文吏派的小西行长与武功派加藤清正两人功劳认定的偏坦更是双方冲突的导火线，所以在秀吉辞世后福岛正则等人虽然在秀吉挚友、五大老之一的前田利家的威望下，无法有太大的反弹声浪，但已经开始积极与另一名五大老德川家康结交。
德川家康无视丰臣秀吉「诸大名不能私婚」的遗命，将异父弟松平康元的女儿满天姬收为养女以和福岛正则的养子福岛正之缔结婚约。庆长四年闰三月三日，一直制肘福岛正则等武功派不去找石田三成麻烦的前田利家病故于大坂城，福岛正则、加藤清正等武功派将领对石田三成的不满一次爆发，武功派之中福岛正则和加藤清正、黑田长政、细川忠兴、加藤嘉明、池田辉政及浅野幸长等七人于利家逝世当晚袭击石田三成的屋邸，只是石田三成正巧至前田利家的屋邸吊唁而逃过一劫。
石田三成心知德川家康要留他分化丰臣家便在闻讯而来的佐竹义宣保护下投奔伏见城，果然家康收留了石田三成，拒绝福岛正则他们交出石田三成处死的要求，只是让他辞去五奉行的职务并隐居佐和山城。不久后，因为上杉景胜不愿屈从家康，更以一封「直江状」讥讽之，家康索性借题发挥展开会津征伐，在德川家康集结众大名军力于下野小山阵地时，镇守伏见城的鸟居元忠所派的急使也已经来到告知石田三成起兵的消息。随家康东征会津的丰臣嫡系大名之中，当以福岛正则为首，家康透过浅野长政提案误导正则认为击败石田三成这个奸臣是稳固秀吉遗儿秀赖政权的行为，同时德川家康一口保证定会维护丰臣秀赖，福岛正则遂同意加入东军打倒石田三成。所以在家康进行小山评定时福岛正则率先声明支持之意，使同为武功派的池田辉政、浅野幸长、细川忠兴诸将纷纷附和，决定支持德川家康西进攻打石田三成。
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