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众所周知，藤堂高虎是伊势津藩三十二万三千九百石的藩祖。而后世把藤堂高虎评价为追从者、裹切者、战国的寝业师。 实际上，不是名家出身的藤堂高虎成为大大名的道路决非平坦，但也决非清廉。不过，高虎出生在动荡的战国时代，为了实现对金钱、对地位的野心，为了生存不择手段，却也是无可非议的。
弘治二年，藤堂高虎出生在近江国犬上郡藤堂村。他是当地的乡士藤堂源助虎高的嫡子。有名右卫门。成年后的高虎拥有日本人所很少具有的高大身材，身长六尺三寸(约190cm)。
高虎十三岁时和他的父亲一同出仕浅井长政，十五岁时参加姊川合战。然而这次合战是以浅井、朝仓联军的最终败北而告终，高虎也随败兵逃回近江。此后，高虎出仕的浅井家就不断受到织田家的压迫。
对政治有着相当的敏感度的高虎并没有静静的守护主家的衰亡。就在浅井灭亡后的天正元年(1570年)八月，高虎被织田信长的侄子织田信澄以八十石招至麾下。不久，高虎又投到了织田军团的干部丹羽长秀的门下。
但是不知道为什么，高虎没有继续留在织田家，而是转入流浪生活。高虎又出仕了阿闭家、矶野家等各地的大名、豪族。相传，高虎在流浪时腹中饥饿，遇到好心的茶店老板娘给他饼吃，后来藤堂家在作战时就使用“黑饼”、“白饼”纹路的压阵军旗。
很快，藤堂高虎就结束了自己不长的流浪生活。天正四年(1573年)十一月，高虎被当时还是丰臣秀吉幕下的木下秀长所招，领取食禄三百石。之后，高虎跟随秀长转战各地，开始慢慢出世。到天正九年(1578年)，高虎的禄高已经达到三千三百石，任侍大将。 从那时开始，藤堂高虎已经不再仅仅会在战场上出生入死，出仕秀长后的高虎在弁说、建筑技术、都市设计方面的才能得到了充分的发挥。高虎成为秀长手下所不可缺少的人才。
天正十年(1582年)，本能寺之变爆发。秀长的兄长秀吉很快窜上了天下人的宝座，而秀长则是竭力促成了羽柴政权的最终确立。高虎跟随秀长出征纪州，并以此军功得到了一万石的大封。高虎终于从一个流浪的武士，变成了领取万石的大名。
天正十九年(1591年)正月，高虎发誓效忠的主上秀长病死。然而，高虎并没有忘记秀长的对他的大恩大德，他作为家老继续辅佐秀长的养子羽柴秀俊。
天正十八年(1590年)，高虎跟随羽柴秀俊出阵小田原城。朝鲜之役时，高虎为肥前名护屋城的普请助役。传说他为了医治身上的疾病跳入吉野十津川里游泳。文禄四年(1595年)四月秀俊十七岁时，被他的叔父以没有子嗣的借口没收了所有的领地。
高虎自责没有尽到自己的职责，辞退了家老职，剃发隐居在高野山。但是高虎的才能并没有就此埋没在高野山上。在高野山入山一个月后，高虎被秀吉招出，并赐以领地伊代板岛七万石。藤堂高虎又一次出仕，是年四十岁。
算上秀吉，高虎已经换了七个主君。此时的高虎正用他敏锐的观察力寻找着下一个时代的实力者，而他的视线最终停留在德川家康的身上。
在秀吉死前，高虎就开始极为露骨的接近家康。关原合战时，高虎从属东军，并担当对朽木元纲等人的内应工作。战后，高虎得到了伊予今治二十四万石的大封，成为德川家配下的大名。高虎从在浅井家仕官到出仕家康，实质上一共有八个不同的主君，而家康是最后的一个。 《德川实记》中记载，高虎每日登城晋见江户城内的德川家康，并进行进物。高虎每日的晋见加上他筑城名人的称号和出色的口才，使他作为一个外样大名得到家康的极大的信赖。
此时，高虎将藤堂家的宗派从法华宗改为净土宗。甚至有他“希望死后依旧出仕上样”的传闻。之后，高虎在和家康的谈笑间提出“堺拜领”的要求，家康大笑将堺所在地的和泉守的称号赐予高虎。可见，家康本身对高虎也是十分器重的。家康还对他的对手放出“讨伐德川敌对的势力，藤堂高虎乃为先阵”这样的话来，因此家康对高虎可以说是有着的信任。
庆长十年(1605年)八月，家康把高虎从今治移封至伊势的津。家康把心腹藤堂高虎配置在东海地方的交通要冲津，为的是警戒大坂的丰臣家势力。庆长十九年，在家康的策划下，大坂之阵勃发。高虎也跟随家康一同出阵。夏之阵中，高虎率军在五月六日八尾的战斗里面对长宗我部盛亲队奋战，手下重臣战死多达六人。大坂之阵结束后，高虎因军功得到五万石的增封，他的弟弟正高也得到下总的领地。此时的藤堂家所领总石高达到三十二万三千九百石。 战后，高虎作为近世大名开始进行领国经营。入封时的津只是一个五百轩的小町，高虎以以前的领主富田氏的居城为中心，重新进行都市规划。在高虎治理下的津成为比富田时代大出两倍以上的大都市。津的城下町发展成宿场町，成为伊势街道上最重要的一站，有“伊势的津，津的伊势”的美称。同时，高虎将垄断盐的买卖的商人追放出藩外，防止市场价格的混乱。由于他出色的领国经营，高虎深受受到家臣、领民的爱戴，可称的上是一位名君。
作为都市设计的名手，高虎还参加了江户城的设计布局。之后，高虎受家康和秀忠的邀请住在江户，数十年没有回到自己的领地。高虎赐以有功的家臣藤堂姓，列于一门众。相传他每日流泪参拜战死的家臣牌位，但以“家康公的命令”严禁家臣在他死后殉死。
高虎进入晚年后，辅助德川秀忠的女儿和子作为出使朝廷的使者继续参与幕政。高虎出仕德川三代，是少有的受幕府重用的外样大名。
宽永七年(1630年)十月五日，七十五岁的藤堂高虎去世。帮他净身的年轻近习发现高虎全身遍部枪伤、刀伤后大惊。高虎从年轻时就开始在战场拼杀，用满身创痍换来了这最后三十二万石的领地。
作为战国时代的武士，改变主君并不是什么恶行。但是到了江户时代，人们受到儒家思想的影响，“忠臣不仕二主”。高虎就这样背上了“裹切者”、“寝业师”的罪名。作为在战国的那种迷失的时代，为了让自己生存下去，为了一族的繁荣，武士就必须拥有分清主君能力。高虎凭借自己的非凡才能，从一个土豪的小卒变成三十二万石的大名，他将自己的个人美学发挥到了及至。从藤堂藩在幕藩体制中巧妙的处理各个事件，一直到幕末的鸟羽伏见之战中跟随朝廷军，都可以看到藩祖藤堂高虎所留下来的他那“生存的美学”。
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