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在演义中，张飞堪称吕布的死对头。两人第一次见面，张飞就大骂吕布是“三姓家奴”。后来吕布在衮州之战中被曹操击败，去徐州投奔刘备时，张飞也是多次当面羞辱于他，还动不动就要和吕布要“大战三百回合”。
而张飞敢几次三番向吕布挑衅，主要是因为他的武艺和吕布差距不大，根本不怕对方。
有些人认为虎牢关三英战吕布时，张飞独战吕布五十多合以后关羽上去帮忙，两人联手和吕布战了三十合，还是没法击败他。最后刘备也上去帮忙，刘关张三人联手才击败吕布，所以张飞的武艺要比吕布差着一筹。
不过实际上刘备的武艺在演义中充其量算是二流水准，和吕布单挑的话，最多也就是能撑三五个回合而已。在战斗中他不仅不能帮上忙，关羽和张飞还要分心照顾他，实际上反而拖了关张二人的后腿。没有刘备，关羽和张飞赢得更快。
因此虎牢关之战并不意味着吕布就比张飞更强，最多也就是张飞一个人无法战胜吕布而已。这一点也可以从后来吕布夜袭徐州之战得到证明。
吕布去徐州投奔刘备时，曹操担心他们两人联手会对自己构成威胁，于是用计挑动刘备和袁术开战，引诱吕布出手。结果正如曹操所料，当刘备和袁术大军在淮阴河口对峙时，留守徐州的张飞喝醉酒和曹豹发生冲突，并鞭打了他。
曹豹一怒之下写信给吕布，让他乘虚夺取徐州。吕布亲率五百骑先行，陈宫引大军接应。到了徐州城下，曹豹开了城门放吕布入城。等张飞从醉梦中被叫醒，匆忙披挂上马时，吕布已经杀到府门。
张飞醉酒未醒，不能力战。而吕布也知道张飞武勇，不敢过分进逼，坐视张飞和十八骑燕将保护下杀出东门而去。
张飞此时酒犹未醒，不能力战。吕布素知飞勇，亦不敢相逼。十八骑燕将，保着张飞，杀出东门。
此前吕布和张飞只有在虎牢关下战了一次。显然当时张飞就能对吕布构成一定威胁，所以吕布才会如此忌惮张飞，即使张飞喝醉了，自己手下人多，还是不敢进逼。
因此张飞和吕布的武艺差距极小，张飞根本就不怕他，自然敢屡次挑衅了。
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