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曹操有了成就，想把父亲曹嵩从琅琊接来享福。曹嵩路过徐州，徐州的长官陶谦想巴结曹操，就热情款待曹嵩，并派人护送。不想护送者张闿看见曹嵩拿的东西很值钱，见财起意，就杀掉了曹嵩以及随从，自己带着财宝投奔淮南袁术去了。
曹操大怒，决定为父亲报仇来攻打徐州，用他自己的话说要悉起大军，洗荡徐州，方雪吾恨!更要命的是但得城池，将城中百姓，尽行屠戮，并且扬言要把陶谦摘胆剜心。曹操将徐州数万民众被驱赶到泗水河中淹死，尸体阻塞了河道，致使河水都不能流动。后来幸亏吕布在后方捣乱，加之刘备帮忙，曹操暂时退去。陶谦本来势力就弱小，打算讨好曹操，不想反而引来仇敌，看到曹操为父报仇的决心如此之大，自己知道徐州早晚不能保全，况且自己的两个儿子也没什么大本事，所以就打算找个靠山把徐州让出去，而刘备正是这样的人选。
曹操虎视徐州久矣，正好遇上了这个机会，刘备当时虽很弱小，但毕竟是天下知名的刘皇叔，陶谦自己年龄大了，知道子孙无能，如果让儿子们守徐州，怕结果会很凄惨，所以他瞄准了刘备，才有了著名的三让徐州的故事。所以陶谦其实还是个有见识的人。
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