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曹操八员大将合围张飞是在《三国演义》第二十四回，曹操大军进攻小沛，张飞和刘备夜劫曹营，结果被曹军伏击，正东张辽、正西许褚、正南于禁、正北李典、东南徐晃、西南乐进，东北夏侯惇、西北夏侯渊，八路人马围攻张飞，结果张飞突围而去。曹操八员大将合围张飞，为何张飞还能突围而走?
张飞手下带来的将士们看到这样的情况，知道自己估计要凉了，于是纷纷投降，只剩下张飞一个人，换成别人，可能就和这些将士们一样害怕的直接投降了，但是张飞可是官方盖了章的胆子大，于是他就凭借着自己一个人的力量向外突围，因为突围不需要恋战，所以只要找到对方的弱点就可以了，突破一个人就能够突破这个方向的防守，很容易找出薄弱的地方直接突破。
张飞自以为得计，冲入曹操营寨，忽然四边火光大起，喊声齐举。正东张辽、正西许褚、正南于禁、正北李典、东南徐晃、西南乐进，东北夏侯惇、西北夏侯渊，八处军马杀来。张飞左冲右突，前遮后当，部下兵士尽皆投降去了。张飞逢着徐晃大杀一阵，后面乐进赶到。张飞杀出一条血路突围而走，只有数十骑跟定。张飞寻思无路，只得望芒砀山而去。
张飞只跟这八员大将中的徐晃交上了手，其他砍杀的无非都是一些喽喽兵、马弓手和十夫长之类的。张飞战徐晃的时候，后来看到乐进赶来便仓皇逃窜。并不是因为乐进有多厉害，而是如果真的二将合战，张飞也没有把握全身而退。当然了，张飞是蜀汉的将领，在演义里面属于正面人物，作者不会用一些贬义词损其形象。所以，张飞连逃也逃得那么帅。
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