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凌烟阁二十四功臣中大多数人，都是为李世民打天下的时候立下赫赫战功的猛将。但是也有一个例外，此人没有和李世民南征北战过，没有陪李世民一起经历过生死，他没有盖世的武功，也没有久经沙场，他就是虞世南，那么为何他还可以位列凌烟阁二十四功臣呢?
虞世南就是一个特例，他曾经是窦建德的手下后来投降了李世民。在李世民手下得到重用，后来被李世民封为凌烟阁二十四功臣之一。李世民也曾经这样评价过虞世南——世南一人，有出世之才，遂兼五绝。一曰忠谠，二曰友悌，三曰博文，四曰词藻，五曰书翰。由此可以看出来虞世南确实有点本事。但是当时的李世民手下武将如云，谋士有余，他虞世南又为何可以被李世民封为功臣呢?
虞世南认为古时帝王所以薄葬，不是不想荣其亲，然而高坟原垅，珍宝奇物，实所为累。圣人深思远虑，安于薄葬，是为长久之计。他主张儒家思想，一直深得李世民的喜欢。主要原因就是因为那个时候儒家思想正好特别符合封建王朝皇家的思想。所以李世民就一直鼓励虞世南继续发扬他的思想，并且在很多方面都给予他支持。
而那个时候李世民还有另外一个爱好，就是对书法文学特别感兴趣。正好虞世南当时的书法是在唐朝出了名的好，所以李世民一有空闲的机会就会找他谈论书法。而虞世南的文采也确实不错，他的著名代表诗就有《出塞》《结客少年场行》《怨歌行》《赋得临池竹应制》《蝉》《奉和咏风应魏王教》等。就连一代大师张怀瓘也对虞世南的书法赞不绝口，赞叹到“伯施隶行草入妙。”
当然除了兴趣爱好合李世民胃口以外，他还拍过李世民的马屁，承认他越来越讨李世民的喜欢。虞世南写过《圣德论》一文，用来赞美李世民的功绩。当这篇文章发到李世民手上的时候，李世民回复虞世南说这篇文章写得太过分了，自己并没有那么丰功伟绩。相对于以前很多皇帝自己做的还有明显的不足，只是相对于隋朝的隋炀帝而言自己的实力比较强大。虽然话是这么说，但是当李世民收到这篇文章的时候心里还是乐开了花。
而虞世南还大力支持李世民的各种政治上的行为。李世民提出的很多政策他都会不停地修改和优化，最后交给李世民一份满意的回复。李世民在改革科举制度的时候，本来的意愿就是想进一步削弱世家贵族对朝廷的把控能力。尽管遭到了朝廷很多老臣的反对，但是虞世南还是义无反顾地支持他。
而最让李世民感到满意的就是虞世南自己明白自己的职责。当李渊驾崩的时候，他一直极力反对李世民为李渊修建极其庞大的坟墓。在他的劝阻之下，李世民不得不放弃这个想法同时也让李世民深刻意识到了，他对大唐的江山社稷十分重要。
虞世南于我，犹一体也。拾遗补缺，无日暂忘，实当代名臣，人伦准的。吾有小失，必犯颜而谏之。今其云亡，石渠、东观之中，无复人矣，痛惜岂可言耶!
虞世南最终没能一直陪伴着李世民开启大唐的辉煌时刻。公元638年虞世南去世的时候，李世民痛哭流涕。并且声称以后再也没有能跟自己一起谈论书中的内容的人了。
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