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崇祯四年，明朝开科取士，在这一榜之中出现了师徒二人，师父叫做张溥，徒弟叫做吴伟业。两人都是文坛领袖，其中吴伟业在14岁的时候，因为才气纵横，被大七岁的张溥看中，收为门下。然而，吴伟业青出于蓝而胜于蓝，竟然和张溥同时登科，时年不过24岁。
更为夸张的是，张溥是三甲第一名，总排名为七十一，而吴伟业却是一甲第二名，就是我们平时所说的榜眼。因为太具有震撼力，还有不少人认为其中有猫腻。主考官在压力之下，将会试试卷交给崇祯裁决。崇祯看过吴伟业的试卷后，御笔朱批了八个大字：正大博雅，足式诡靡。有了这八个字，就是一张护身符，从此平息了议论。
伟业是他的名，梅村是他的号，更为响亮，“梅村体”诗歌既学习了李商隐的浓艳笔触，又杂糅了元白的“长庆体”，自成一家，赢得了巨大的声名，也让吴梅村这个名字享誉明末清初，成为文坛领袖之一。有人甚至认为，他还是《红楼梦》的实际作者。
除了在文坛之上春风得意，在朝廷之中为官，吴伟业也是平步青云。他受崇祯的知遇之恩，虽然当时党争不断，但凭借这他的八面玲珑，官位不断上升，地位也日渐提高。
然而，那注定不是一个太平时代。崇祯十七年，李自成攻下京师，崇祯皇帝自缢身亡，明朝作为大一统的王朝宣告结束。清军则顺势南下，在短短几年之内，席卷大江南北，终于让江山易主。
在那个风云变幻的时期，很多明朝的旧臣投降了清朝，最出名的就是山海关守将吴三桂。吴伟业此时在南京任职，听说此事后，愤然写下了《圆圆曲》以讽刺吴三桂的这种行径，他用嘲讽的语气告诉吴三桂：
妻子岂应关大计，英雄无奈是多情。全家白骨成灰土，一代红妆照汗青。
当然，其中最著名的还是那句“恸哭六军皆缟素，冲冠一怒为红颜”，从此为吴三桂打上了不可磨灭的标签。据说当时吴三桂还向吴伟业摇尾乞怜，奉上黄金一千两，希望能够删除这句话，如果是在不行，改得稍微缓和一些也可以。
然而，他可能也没有想到，南明朝廷并没有像南宋一样坚挺，反而是一触即败，迅速丢失了江南的大片土地。自此，天下归于清朝，而吴伟业本人也面临着是投降与否的抉择。
清朝统治者为了笼络人心，将吴伟业作为重要的对象游说，希望他能够入仕。虽然吴伟业在明朝也不是宰执一级的高官，但鉴于他是复社的领袖之一，也是文坛宗室，在知识分子的群体中享有极高的声誉，他的去留，成为当时的焦点。
吴伟业的儿女亲家陈之遴本身就是降臣，他负责游说吴伟业，希望借助其人望，提升自己在清廷的地位。吴伟业的母亲也愿意儿子效忠清朝，极力鼓动。另一方面，他的好友及弟子，则代表了明朝的遗民志士，力加劝阻。特别是著名文学家侯方域致书吴伟业，让他不要出仕。
然而，吴伟业在巨大的压力面前，辗转反侧，最终还是在顺治十年时，以“老亲惧祸,流涕催装”为由启程到京师，接受了清廷的任命，担任国子监祭酒。这也意味着，他最终选择和当年嘲讽过的吴三桂，在同一个大锅中吃饭。
与吴三桂的心安理得不同，吴伟业对于降清，始终是带着愧疚的。他在刚到京师，就乞求缓任官职，并且多次提出辞职。最终，借母亲病逝丁忧的机会，他在顺治十三年时南下，再也没有出仕。
尽管在清廷任职时间，满打满算不过三年，但毕竟也是贰臣。虽然只是象征性的，但对于明朝遗老遗少的打击极大，他本人也悔恨终身。在他晚年隐居生活中，就是对此事耿耿于怀，在离世之前，他一连写下四首《临终诗》，痛骂自己的变节，其中有一首是这样的：
忍死偷生廿载余,而今罪孽怎消除?受恩欠债应填补,总比鸿毛也不如。
他将自己的后半生，认定是充满罪孽的一生，自己所受明朝的皇恩，是如何都弥补不了，无论是自己的诗歌文章写得再好，再有才华，也不过是轻如鸿毛。他最终还是和吴三桂一样，变成了连自己都看不起的人，只不过他比吴三桂更懂的是“浮生所欠只一死”。
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