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(1478年)六角行高受幕府任命为近江守护，第三度出任守护之职，双方的关系逐渐缓和下来。在之后十一年的时间内，六角高赖(行高)对近江建立了牢固的统治。高赖对幕府表示顺从，但幕府下达的指令却并不完全执行，如幕府要求归还寺社领地的命令高赖就采取强硬态度没有理睬，当时守护和国人利用手中的实力把朝廷和寺院的庄园转换成自己私有领地从而扩大自己实力的行为很普遍。
随着六角氏势力的扩张，不仅是寺社的领地连多数将军直属臣奉公众们的领地也都被没收，甚至还出现了奉公众因为失去领地而被饿死的情况。这迫使幕府将军足利义尚下定决心亲征。
(1487年)，义尚以南近江的六角高赖无视幕府权威，强占中央的寺社领为由，发兵讨伐六角军，九月十一日，前锋伊势备中守贞陆带领几千人抵达近江坂本，九月二十日，在坂本粟田郡布阵的义尚军势开始进发，甲贺的土豪担任六角军先锋，利用忍者，夜袭将军义尚的本营，导致足利军大乱。十月，幕府方的斯波义宽及其从其属岩仓、两织田氏参战，高赖为避免与幕府军对决而移兵甲贺郡，探知消息的义尚从坂本移兵至真宝馆布阵，并建造御所准备长期作战，长享二年(1488年)正月，义尚任命近习结城尚丰为近江守护。
九月，斯波氏因为内乱而撤军。在毫无成果的度过了一年半后，不适应军旅生活的义尚心忧成疾。延德元年(1489年)三月，二十五岁的义尚竟耽溺于酒色在军营中病逝，义尚军不战自溃，幕府无奈不得不赦免了高赖。承允归还寺社领地的高赖与幕府达成了和平的意愿。
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