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显露与丰臣家断绝关系决心
丰臣秀吉在伏见城逝世后，天下的形势开始向德川家倾斜。正所谓人一走茶就凉，秀吉的威势也不可能再继续保护丰臣家，而就在从朝鲜撤兵后的第二年，秀赖的保护人前田利家也病死了。眼看着丰臣政权逐渐为德川家康所掌握，感到不安的石田三成开始寻求与各地诸侯的联合。在德川家康转封关八州后，森忠政凭借在小田原之战中立下的功勋和德川家康的帮助，获得了信州川中岛的领土(即其兄长可的旧领)。虽然说森家是受过丰臣家恩惠的诸侯之一，然而已经看清天下大势的森忠政还是拒绝了石田三成关于联合对抗德川家的请求。他在回信中写到：“我的兄长长可在长久手之战中为秀吉公战死，可秀吉公却以我幼小为由，没收了兄长留给我的川中岛四郡的遗领。而家康公则正好相反，正是由于家康公的帮助，我才能获得今天川中岛的封地。所以于情于理我都不应该与你联合。” 在将回信发出后，森忠政便丢弃了羽柴的姓氏而重新使用森做为苗字，就连家纹也重新改为了鹤之丸。这样做，应该是想表明与丰臣家断绝关系的决心吧。
关东一役
庆长五年，德川家康以五大老首席的身份发布了对上杉景胜的征讨令。和其他丰臣家的武功派大名一样，森忠政也按照这一命令出征，去了关东。然而就在此时，石田三成再次写信给森忠政，劝其不要追随家康。收到信的森忠政断然拒绝了这一请求，留在了德川阵营之内。可是对家康而言，尽管森忠政拒绝了三成的邀请，但森忠政的兄长长可毕竟是死在德川家的手里，加之三成与森忠政曾经一同修建过寺院，害怕森忠政在关原突然叛变的家康还是把他派到了德川秀忠处，实际上就是不让他以主力军一员的身份参与战斗。我们并不能怪家康多心，试想单凭宇喜多、大谷等军就已经让东军吃尽了苦头，万一当年老对手的弟弟，有着十三万石领地的森忠政临阵突然叛变，对西军来说可能就是翻身的关键啊。
此后，森忠政的领地川中岛在上田之战中起着枢纽的做用，这或许就是武家名门森氏在关原中唯一的闪光点吧?从上面的情况来看，受到家康猜疑的森忠政在关原之战中是很难有活跃的表现的，但如果德川秀忠能够迅速向关原挺进，那么在战争结束前赶到也是有可能的。可德川秀忠并没有那么聪明，他仅仅因为真田父子的不肯降服便不顾主战场的需要，转而对上田城发起了进攻。因为对上田城的攻略久不见效，德川秀忠在战争结束后才能到达关原的可能性逐渐显现。对此事心急如焚的森忠政向德川秀忠提出了将上田城攻略委托给他，秀忠自己则尽快赶往关原的请求。但秀忠并未听从森忠政的建议，他固执地认为一定要将上田城攻下来才能安心去关原。据说当时对秀忠的行为感到气愤的森忠政大骂到：“那个笨蛋(秀忠)，拘泥于这样的小城有什么意义。”最后在久攻不克的情况下，德川秀忠不得不放弃对上田城的包围前往关原。然而老天有时就是如此无情，本来就迟到了的德川秀忠又遇到了暴风雨，结果从家康那领受了一顿叱责。而森忠政也因为德川秀忠的关系而错过了这决定天下命运的一役。
被重用
关原一役后，德川家康成了日本新的主人。为了修建一座能与其天下人的身份相称的居城，同时也为了削弱各地的外样大名，德川家康向诸如福岛、加藤、金森等大名下达了帮助修筑江户城的命令(即御普请手传)，身为旧丰臣系大名的森忠政也是受命的对象之一。直到庆长十九年，森忠政一直担负着对江户城石垣进行修缮的任务，为此森家也在江户配置了一批重臣。
庆长十九年，德川家康发布讨伐丰臣家的命令。当时森忠政正在返回本领的路上，时间是森忠政离开江户的第二天，一名由老中派出的使者赶上了森氏一行，这名使者向森忠政传达了幕府的命令——出兵大阪。接到命令的森忠政立即做出部署，命日下三十郎负责本家在江户的一切事宜，自己则急忙赶回本领津山。在返回津山后，森忠政马上着手进行战备，同时亲自前往津山城冠木门外的仁藏屋敷，与住在那里的嫡子讨论有关出阵大阪之事。在父子二人达成一致后，森忠政的马印终于再次踏上了前往大阪的道路。不过这次他并非以臣下之礼前去参见，与其他前丰臣家大名一样，他们已经决定与丰臣家经彻底决裂了。
同年十一月六日和七日，从中国各地集结的诸侯军势在大坂中岛合流，打算向大坂城的天满口进军。然而这一进程却被当时担任检视役的七千石旗本城和泉守昌茂(曾任武田胜赖的侍大将)所制止，森军只得留驻中岛。可是到了十一月三十日，作为德川家康使者的水野胜成(三河刈谷城主，所领三万石)却来到了中岛。他向森忠政提出了“为何在中岛持续留驻而不到达天满口”的质询。森忠政解释说：“一切只是遵从检视役的指示”。于是根据上使水野日向守的说明，森军的迟缓得到了宽恕，而城昌茂则以忽视军令为由获罪并最终被改易。 城和泉守被改易后，作为上使被派遣到中岛的水野胜成接替了他的职务。这个检视役从字面上看没什么大权，实际上却是幕府派到个大名军中的耳目。作为检视役，一般都负有监视军队将领的重要任务。后来水野胜成也就是因为这时的战功而获得了郡山城六万石的领地，再后来又转封备后福山城十万石。
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