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山本勘助唯一一次的失败就是在川中岛合战中最激烈最广为人知的第四次合战，有名的“啄木鸟战法”被敌人看破。1561年夏，武田信玄和上杉谦信在川中岛进行第四次合战。勘助提出“啄木鸟战法”，将全军一分为二，一半的兵力夜袭在妻女山(西条山)布阵的上杉军。可惜的是上杉谦信看穿了武田军的意图，迅速下山渡过千曲川雨宫渡，在八幡原重新布阵。夜袭妻女山的武田别动队扑空，虽然立刻赶往八幡原但不可能短时间内与本队会合。而武田军本队却按原计划迎击遭受夜袭的上杉军，渡过千曲川向八幡原进兵。清晨笼罩在八幡原的大雾散去，两军都发现敌人近在眼前，立刻展开了激烈的战斗。武田军士兵数只有原先的一半，谦信则摆出了著名的“车悬之阵”向武田军起猛烈的攻击，而武田军以“鹤翼阵”抵挡，由于武田军人数就占劣势，本队更是陷入苦战。传说谦信单骑冲入武田军本阵，用手中的三太刀砍向信玄，信玄则是慌忙用军配抵挡，虽然这个传说真伪难辨，但可以确定当时的形势对上杉军非常有利。
一般来说，合战一旦开始，军师就已经完成了自己出谋划策的任务，但眼见武田军形势不断恶化，信玄的亲弟弟，武田御典厩信繁和家中三朝宿老诸角虎定相继战死，而太郎义信也中计，遭上杉军中“一骑打”闻名的猛将柿崎景家队围攻，在这样的危急形势下，担任军师的山本勘助毅然将承担起计策失败的责任，不肯背负污名苟且偷生，率领几名勇敢的士兵冲入敌阵，最终光荣战死，以自己的牺牲证明了对武田家的忠诚，可谓忠烈。然而在勘助战死以后，战场形势突然逆转。夜袭妻女山的别动队到达战场，武田军依然对上杉军形成夹击之势，而且刚刚到达战场的别动队斗志正旺，而上杉军则已经因为战斗多时显现出了颓势。两军继续激战，大量士兵战死。
根据《甲阳军鉴》等武田侧资料记载，最终上杉军从善光寺方向败走，武田军取得最后的胜利;而谦信也在大战之后宣布上杉军取胜，并赏赐家臣，到头来还是不能明确这场战斗到底是谁胜谁败。如果勘助再忍耐一下，也许就可以看到武田军形势逆转。虽然他被称为军师，但他从他的举动来看，他其实是一名优秀的武士，并为之自豪地付出自己生命。
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